夏侯惇是曹操身边最信任的人，因为夏侯惇为人正直就算是自己的部下或者宗亲也毫不偏袒，对老百姓也是爱戴有佳，所以夏侯惇在三国里的口碑一直很好。曹操很早就梳理过自己的威严，所以一般人是不敢反对曹操做出的决定的，曹操本来在世就有机会称帝但是夏侯惇却极力反对，而且曹操真的没称帝，可见夏侯惇在曹操眼里分量明显不一样。不过曹操死后，为什么夏侯惇很快也死掉了呢?
可以想象，像夏侯惇这样一位身居高位但一生清廉、战绩一般却管理有方、虽为嫡系而不偏不倚的将领，无论是在任何的朝代都将成为一个极好的助手和亲信，一代英雄曹操又怎么会错过呢?就连曹操的儿子曹丕在缅怀夏侯惇功绩的事情也曾经由衷的说到：“(夏侯)惇，魏之元功，勋书竹帛。昔庭坚不祀，犹或悼之，况朕受禅于魏，而可以忘其功臣哉!”
曹操与夏侯惇之间既有着特殊的亲戚关系，又有着多年的了解，同时夏侯惇还具有着曹操非常欣赏的个人特质，这些都是曹操对夏侯惇青睐有加、委以重任的重要原因。因此这就注定了夏侯惇成为了曹操嫡系之中的嫡系、成为曹操每到关键时刻第一时间会任用的大将。对于曹操的赏识，夏侯惇也是非常清楚的，所以在一些重大问题上，夏侯惇也与曹操保持了高度的一致，成了曹操的传话筒和代言人。对于曹操集团内部对于汉室存亡问题的态度上，夏侯惇也是直言不讳，公开支持曹操废帝自立。这个故事出在在《三国志•武帝纪》注引《魏氏春秋》当中。说起这个故事，出现一个有趣的插曲，这里不妨介绍一下。
《魏氏春秋》中说，孙权主动称臣并联合曹操杀死关羽之后，曾经致信要求曹操立即称帝。当时曹操集团内部也有不少大臣赞同孙权的主张，夏侯惇作为曹操的嫡系，自然不甘人后，极力主张曹操应该立即称帝。而曹操当时就说出了一个名句：“若天命在吾，吾为周文王矣。”虽然曹操拒绝了夏侯惇等人的请求，但是对于夏侯惇的公开表态，曹操从内心里还是非常赞赏的，毕竟这个时候的表态足以证明对自己的忠心程度。
这个记载原本没有什么问题，也印证了夏侯惇与曹操之间的那种亲密关系。但是或许是出于贬低曹魏集团的目的，东吴时人所撰写的《曹瞒传》和晋人郭颁的《世语》中却出现了令人疑惑的记载。两书都说在这个时候不少大臣都赞同曹操称帝，只有夏侯惇公开表示反对。夏侯惇反对的理由也非常蹊跷。他认为目前天下未定，应该先灭掉刘备，等到孙权降服之后曹操方可称帝。这两本书还说曹操当时听从了夏侯惇的建议，等到曹操不久病逝之后，夏侯惇对于自己当时的建议感到十分后悔，不久也发病而亡了。
这个记载自出现以后就遭到了质疑。晋人孙盛就认为：夏侯惇连自己没有被曹操任命为魏国的官职而仍然担任汉官感到耻辱，又怎么会在这个时候反对曹操称帝呢?显然《曹瞒传》和《世语》的记载为不实之作。
作为曹操的嫡系，夏侯惇在这个时候提出这么荒唐的建议，显然也是不可能的事情。至于夏侯惇在曹操去世的同年也病逝，或许是给了《曹瞒传》和《世语》的作者一个发挥想象的巨大空间吧。
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